Περιέχονται συμφωνητικά και Πατριαρχικές έντυπες εγκύκλιοι επί αρχιερέων Διονυσίου, Γρηγορίου Ε', Χρύσανθου Α' και Βενιαμήν. Επίσης, περιέχεται αντίγραφο της διαθήκης του Βενιαμήν, δικαιοπρακτικά έγγραφα, επίγραμμα Ηρωελεγείου, ποιήματα και βιογραφικό σημείωμα που αφορούν την προσωπικότητά του.
Αλληλογραφία και αντίγραφα αυτής, της περιόδου 1963-1969, τόσο του Νικολάου Π. Δελιαλή όσο και μεταξύ διαφόρων άλλων. Διάφορες αποδείξεις και τιμολόγια. Δελτία της Δημοτικής Βιβλιοθήκης Ερμουπόλεως. Έγγραφα σχετικά με τη βράβευση του Νικολάου Π. Δελιαλή από την Ακαδημία Αθηνών. Δελτία εισαγωγής ανατύπων, περιοδικών, βιβλίων και φυλλαδίων της Κοβενταρείου Δημοτικής Βιβλιοθήκης. Έγγραφα που σχετίζονται με το Ξενοδοχείο "ΝΕΑΠΟΛΙΣ". Διάφορα άλλα έγγραφα.
Περιέχονται διάφορα χειρόγραφα και δακτυλογραφημένα έγγραφα και αντίγραφα εγγράφων σχετικά με συμφωνητικά, καταστατικά, πωλητήρια και πρακτικά συνεδριάσεων. Επίσης, περιλαμβάνονται αντίγραφα εγγράφων που αφορούν γραμμάτια εισπράξεως και διάφορα έγγραφα σχετικά με σχολεία Σιατίστης.
Περιλαμβάνονται διάφορα σχολικά θέματα, κατάλογοι βαθμολογίας μαθητών και αλληλογραφία με κοινό αποδέκτη την οικογένεια Κουτσοσίμου. Επίσης, εμπεριέχονται διάφορα σχέδια επιστολών, Τουρκικά έγγραφα και προικοσύμφωνα - σημειώσεις προίκας. Επιπροσθέτως, περιέχονται πωλητήρια έγγραφα, διαμαρτυρήσεις συναλλαγματικής, χρεόγραφα - ομόλογα, καταγγελίες, ειδοποιητήρια, επιτροπικά και συμφωνητικά έγγραφα. Τέλος, περιλαμβάνονται διάφορα έγγραφα, όπως αποδείξεις, κατάστιχα λογαριασμών, ευχαριστήρια και σημειώσεις της οικογενείας Κουτσοσίμου.