Το πρώτο κουτί περιέχει 6 φακέλους και 114 λυτά έγγραφα και συγκεκριμένα αυτά αφορούν, 1 φάκελο με επιστολές μεταξύ το οποίων ξεχωρίζει η σημαντικότερη που φέρει ως σφραγίδα το Βασίλειο της Ελλάδας και ως αποστολέα τον Δήμαρχο και χρονολογείται από το 1916 , 1 φάκελο Οθωμανικά έγγραφα, ενδεικτικά εμπορικά, αποδείξεις κ.λ.π., 1 φάκελο με διάφορα προσωπικά έγγραφα και σημειώσεις, 1 φάκελο με διάφορα παλιά τυπωμένα βιβλία που περιέχουν γραπτές σημειώσεις των κατόχων, 1 φάκελο με λαχεία κληρώσεων με τα παλαιότερα να χρονολογούνται το 1920, 1 φάκελο με ταξιδιωτικά έγγραφα και έναν πολιτικό χάρτη της Ευρώπης.
Επιστολή από "Οι επιστάται της Ιεράς Κοινότητος του Αγίου Όρους Άθω" προς "τας Είκοσιν Ιεράς και Σεβασμίας Μονάς του Αγίου Όρους Άθω". Επιστολές προς Γεώργιο Σωτηρίου από: Συμεών Μοναχός Κωνσταμονίτης, Δρούγκα, Πρόεδρο της επιτροπής επί του εορτασμού της 50ετηρίδος του Πειραιέως Ποιητού Γ. Στρατήγη, Δήμαρχος Πειραιώς, Τάκης Παναγιωτόπουλος. Επιστολή από Δήμαρχο Πειραιώς προς Ένωσις των απανταχού Σπετσιωτων - Πειραιάς. Χειρόγραφες σημειώσεις και σχέδια επιστολών.
